合身份，於是，他很聰明地投靠了當時的上海小八股流氓頭子之一張鑫寶，給張鑫寶當了司機兼保鏢。
水往低處流，人往高處走，吳四寶認識的人多了，又結識了青幫的季雲卿，季雲卿是青幫“通”字輩的大流氓，和黃金榮是拜把子兄弟。如果說，以前的張鑫寶是二等流氓的話，那麽季雲卿就是一等流氓。
一天，\t季雲卿正在家睡覺時，洪幫的兩個刺客進了季雲卿的屋子，多虧吳四寶警惕，一槍一個，兩個殺手當場斃命，後麵接應的刺客，也都被吳四寶製服。
那一次，季雲卿非常感謝吳四寶，要不是吳四寶像條狗似的忠誠於他，說不定季雲卿早就成了槍下之鬼。以後，季雲卿對吳四寶多加重用，後來李士群成為了汪偽政府的爪牙後，季雲卿更加不可一世，因為李士群就是青幫的人，相當於季雲卿的門徒，李士群對青幫老大也是恭敬有餘，為了壯大七十六號的勢力，李士群要季雲卿給自己幾個手腳幹淨的弟兄。
因為以前的多次暗殺行動，汪偽政府的特務都不能很好地完成任務。季雲卿也很想在七十六號安排自己的人，就介紹了兩個徒弟，可是這兩個弟子，以各種理由，拒絕了季雲卿的推薦，其實有些黑道上的人物雖說目無法紀，可是幫著日本人做事，殘殺中國人，這一點也是很不願意去做的。
於是，季雲卿就推薦了自己的保鏢兼司機吳四寶，吳四寶沒有想那麽多，他覺得到了七十六號，不僅有武器，還能控製很多生意，撈到大把的鈔票，就很痛快地答應了這個差事。在這段時間，吳四寶還幹了一件徒弟殺害師傅的事情。
張鑫寶，也就是吳四寶以前的師傅，吳四寶曾經對他磕過頭的二等流氓，他也經營了一家賭場，由於張鑫寶沒有把吳四寶放在眼裏，還到處罵吳四寶竟然對自己的賭場動土，不識好歹，吳四寶就動了殺念。
三九年的冬天，張鑫寶被吳四寶帶來的打手暗殺於一品香旅社門前。張鑫寶這個混了上海灘半個世紀的流氓頭子，到死也不一定會想到，自己會死在徒弟手裏。
季雲卿為了籠絡住吳四寶，就把自己最寵愛的姨太太金寶師娘的幹女兒佘愛珍，配給
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